Die 20er Jahre waren die Zeit der Prohibition und der Gangs; einer der größten und bekanntesten Verbrecher war Al Capone. Capone, auch Scarface genannt wegen der Narben im Gesicht, die er nach einer Messerstecherei zurückbehielt, stieg in Chicago zum Boss des Syndikats, also der Mafia, auf. Die Kontrolle von Prostitution, Glücksspiel und Alkoholschmuggel soll ihm allein 1927 über 100 Millionen US-Dollar eingebracht haben.

Doch er hatte Konkurrenz und bevor man ihm nach dem Leben trachten konnte, ließ er am 14. Februar 1929 angeheuerte Killer die führenden Mitglieder der Bugs-Moran-Bande erschießen; mit rd. 150 Kugeln sollen die Opfer angeblich durchlöchert worden sein. Es war klar, dass Al Capone hinter dem Valentinsmassaker steckte, doch wie immer hatte er ein gutes Alibi, außerdem war sein Einfluss auf die Polizei groß. Einen Mord konnte man ihm nicht nachweisen, doch man fand eine andere Möglichkeit, ihm das Handwerk zu legen. Am   24. Oktober   1931 verurteilte ihn eine Jury zu elf Jahren Haft wegen Steuerhinterziehung. Da er auch im Gefängnis von Atlanta seinen Einfluss ausspielen und viele Privilegien genießen konnte, verlegte man ihn schließlich nach Alcatraz. Wegen guter Führung, aber auch wegen seines schlechten Gesundheitszustands wurde er 1939 vorzeitig aus der Haft entlassen. Er starb 1947, nachdem er die letzten Jahre seines Lebens in relativer Ruhe und Abgeschiedenheit fern von Chicago in Florida verbracht hatte.

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